21. Ацетилен та його гомологи

Ацетилен– це ненасичений вуглеводень, який містить потрійний зв'язок, що складається з одного δ-зв'язку та двох π-зв'язків.

1) перший представник ряду ацетилену -безбарвний газ.

Особливості безбарвного газу:

а) трохи розчинний у воді;

б) його молекулярна формула С2Н2;

2) у молекулі ацетилену ще на два атоми водню менше, ніж у молекулі етилену;

3) π-зв'язок поступається за міцністю основного δ-зв'язку, тому і за місцем π-зв'язків можуть проходити реакції окислення та приєднання.

Структурна формула ацетилену:НС≡СН.

1) потрійний зв'язок у молекулі ацетилену означає, що атоми вуглецю в ній з'єднані трьома парами електронів;

2) дослідження будови молекули ацетилену показують, що атоми вуглецю та водню в молекулі ацетилену розташовані на одній прямій;

3) молекула ацетилену має лінійну будову;

4) атоми вуглецю з'єднані між собою одним δ-зв'язком і двома π-зв'язками.

Особливості будови молекули ацетилену:

1) у такій молекулі кожен атом вуглецю з'єднаний δ-зв'язками тільки з двома іншими атомами (атом вуглецю та атом водню) і в гібридизації тут беруть участь лише дві електронні хмари – одногоs-електрона та одногор-електрона.

Це випадокsр-гібридизації.

Суть полягає в тому, що дві гібридні хмари, які утворюються у вигляді несиметричних об'ємних вісімок, прагнуть максимально відійти один від одного і встановлюють зв'язки з іншими атомами у взаємно протилежних напрямках під кутом 180°;

2) хмари двох іншихр-електронів не беруть участь у гібридизації.

Вони зберігають форму симетричних об'ємних вісімок і при бічному перекриванні з подібними хмарами іншоговуглецевого атома утворюють два π-зв'язку.

1) подібно до метану і етилену, ацетилен починає собою гомологічний ряд;

2) це ряд ацетиленових вуглеводнів з одним потрійним зв'язком між атомами вуглецю в молекулі;

3) згідно з систематичною номенклатурою назва таких вуглеводнів утворюються шляхом заміни суфікса -анвідповідних граничних вуглеводнів на -ін;

4) як і етиленові вуглеводні, атоми вуглецю нумеруються починаючи з того кінця, до якого ближче кратна (потрійна) зв'язок:

Особливості ізомерії: а) обумовлена ​​розгалуженням вуглецевого скелета; б) характерне становище потрійного зв'язку; в) допомагає в отриманні та використанні ацетилену у різних сферах.

22. Хімічні властивості ацетилену

1) ацетилен даного ряду вуглеводнів має велике практичне значення;

2) на відміну від метану та етилену, ацетилен горить яскравим полум'ям.

Приклади горіння ацетилену: зварювальні роботи на будівництвах, майстернях, на заводах.

У всіх цих випадках не видно утворення кіптяви.

В даному випадку: а) частинки вуглецю сильно розжарюються у середній частині полум'я; б) надають йому яскравості; в) зрештою згоряють повністю.

При зварювальних роботах замість повітря використовується кисень. При цьому досягається повне згоряння ацетилену, зростає температура полум'я до 3000 °C. Суміші ацетилену з повітрям та киснем вибухонебезпечні;

3) π-зв'язок поступається за міцністю основного δ-зв'язку;

4) за місцем π-зв'язків можуть проходити реакції приєднання та окислення.

Якщо в циліндр, заповнений ацетиленом, налити розчин перманганату калію, розчин швидко знебарвиться;

5) ацетилен, як і етилен, легко окислюється;

6) з реакцій приєднання для ацетиленухарактерна взаємодія з бромом.

Дві стадії реакції приєднання при взаємодії ацетилену з бромом:

1) спочатку бром приєднується за місцем одного π-зв'язку і утворюється 1,2-диброметен: СН = СН + Вr2 → ВrСН = СНВr;

2) потім приєднується друга молекула брому по другому π-зв'язку, продуктом реакції є 1,1,2,2-тетраброметан: ВrСН=СНВr + Вг2 → Вr2СН– СНr2;

3) у присутності каталізатора (платини, нікелю) до ацетилену може приєднуватися водень.

При цьому ацетилен спочатку перетворюється на етилен, а потім на етан:

4) при приєднанні хлороводню по одному з π-зв'язків утворюється газоподібна речовина хлоретен (хлорвініл). Каталізатором даної реакції є хлорид ртуті:

5) приєднання води (гідратація) відбувається у присутності каталізатора Hg 2+ у кислому середовищі (реакція М.Г. Кучерова). При цьому ацетилен утворює ацетальдегід, а його гомологи відповідні кетони:

---